Łatwo jest zmierzyć życiowe sukcesy osobistymi i zawodowymi dokonaniami. Trudniej, gdy podliczamy nie tyle porażki, co projekty nieskończone, nierozpoczęte, choć rokujące. Reżyser właśnie z tej drugiej perspektywy tworzy film-autoportret, z którym może utożsamić się wiele osób z Generacji X. Po początkowym sukcesie jako reżyser filmów dokumentalnych, przyszły trudniejsze czasy. Trzeba było zmniejszyć ambicje, żeby utrzymać rodzinę. Gdy Chris patrzy wstecz, decyduje się na próbę ratowania legendarnego miejsca swojej młodości – sklepu płytowego Flipside, który przypomina już bardziej muzeum. Jednocześnie przegląda na dyskach niedokończone projekty dokumentalne, które z upływem czasu tylko zyskują i wzruszają. Z humorem i nadzieją zadaje życiowe pytania, a my widzowie razem z nim na nie odpowiadamy.

”Flipside” sees director of the film revisiting the New Jersey record store he worked at as a teenager, finding the once-thriving bastion of music and weirdness slowly falling apart and out of touch with the times. The film chronicles his tragicomic attempt to revive the store while revisiting other documentary projects he has abandoned over the years.